До Оки по М2, а после Оки по Старосимферопольскому шоссе, по горкам, где кони дохнут.
Маршрут предлагаю чуть изменить, финиш сделать в Ступино, чтобы приезжать в Москву на элке ближе к месту старта. При этом можно чуть укоротить, а можно и оставить длину маршрута.
Стартовать лучше всего в 5:00

Звонил Михаил, он больше склоняется к воскресенью. Мне без разницы, как скажете, так и стартанем.
Время старта вроде бы оптимально в 5:00. Раньше тяжело будет подняться, ведь еще добраться до старта нужно, а позже уже сложно не слишком сильно выйти за пределы светового дня.
Настоятельно всем рекомендую иметь как минимум задний красный фонарь, а желательно и фару.